Khánh Hòa

Sau khi kết thúc sự nghiệp cầu thủ, ông tham gia vào công tác huấn luyện viên với tư cách trợ lý tại câu lạc bộ Khánh Hòa. Năm 2007, ông dẫn dắt đội bóng U-21 Khánh Hòa tham dự giải U-21 báo Thanh Niên và giành ngôi vô địch.

Tháng 8 năm 2007, ở vòng 20 của V.League 2007, ông được bổ nhiệm làm huấn luyện viên của Khánh Hòa, thay thế người tiền nhiệm Lê Hữu Tường. Lúc đó, Khánh Hòa đang xếp ở vị trí 12/14 (vị trí phải đá play-off để trụ hạng). Trong 7 trận đấu cuối cùng của mùa giải đó, ông Tuấn đã giúp đội giành 4 trận thắng, và 1 trận hòa, trong đó có những trận thắng các đội cạnh tranh trực tiếp vị trí trụ hạng. Kết quả, Khánh Hòa trụ hạng thành công và thậm chí có được vị trí trụ hạng an toàn sớm 1 vòng đấu trước khi mùa giải kết thúc.

Kể từ đó, ông được xem là người góp công lớn đưa đội bóng này thi đấu ổn định tại giải đấu cao nhất cấp câu lạc bộ của bóng đá Việt Nam V.League. Câu lạc bộ Khánh Hòa dưới thời huấn luyện viên Hoàng Anh Tuấn luôn là đội bóng có khả năng thọc gậy bánh xe bất cứ đối thủ nào.

Kết thúc mùa giải V.League 2012, tuy Khánh Hòa thi đấu tốt nhưng nhà tài trợ Khatoco tuyên bố không tiếp tục duy trì đội bóng do không đủ kinh phí. Đội hình chuyên nghiệp bị giải thể, phần lớn cầu thủ và suất thi đấu ở V.League được chuyển giao cho Vicem Hải Phòng. Tháng 12 năm 2012, ông dẫn 13 cầu thủ trong đội hình chính thức trước đây ra Bắc để bàn giao cho Câu lạc bộ bóng đá Hải Phòng để chuẩn bị tham dự V.League 2013.

Trợ lý huấn luyện viên trưởng đội tuyển quốc gia

Kết thúc mùa giải V.League 2012, ông Tuấn được Liên đoàn bóng đá Việt Nam mời làm trợ lý cho Phan Thanh Hùng ở đội tuyển quốc gia thi đấu tại AFF Cup 2012. Tại giải này, đội tuyển quốc gia thi đấu không thành công, hòa 1 trận và thua 2 trận, không vượt qua được vòng bảng.

Sau AFF Cup 2012, huấn luyện viên Phan Thanh Hùng từ chức, Tổng cục Thể dục Thể thao luôn tuýt còi VFF khi muốn tìm kiếm một huấn luyện viên ngoại thay thế cho ông Phan Thanh Hùng. Ông Tuấn được Liên đoàn bóng đá Việt Nam mời đàm phán để trở thành huấn luyện viên trưởng đội tuyển bóng đá quốc gia nam trong thời hạn 3 năm với mức lương 200 triệu đồng/tháng, và hai bên đã nhất trí về các điều khoản cơ bản của hợp đồng.[1] Tuy nhiên, được cho là chịu sức ép lớn từ quan điểm của một số quan chức lãnh đạo của Liên đoàn muốn chọn huấn luyện viên trưởng người nước ngoài cho đội tuyển bóng đá nam quốc gia, và ý kiến dư luận cho rằng mức lương 200 triệu đồng/tháng là quá cao, hợp đồng chính thức không được ký. Liên đoàn bóng đá Việt Nam sau đó chọn Hoàng Văn Phúc làm huấn luyện viên trưởng đội tuyển quốc gia.

Hải Phòng

Do nội bộ Liên đoàn bóng đá Việt Nam không đồng thuận về việc lựa chọn ông Hoàng Anh Tuấn là huấn luyện viên trưởng đội tuyển quốc gia sau AFF Cup 2012, ông Tuấn quyết định trở thành Huấn luyện viên trưởng của Câu lạc bộ bóng đá Vicem Hải Phòng tại V.League 2013.[2] Kết thúc mùa giải 2013, Hải Phòng xếp thứ 6/12, tuy nhiên ông Tuấn bị xem là không hòa hợp được các cầu thủ đến từ đội Khánh Hòa cũ với các cầu thủ vốn có của câu lạc bộ Hải Phòng.[3] Đồng thời, ông cũng được xem là có nhiều bất đồng với chủ tịch của câu lạc bộ về nhiều vấn đề liên quan đến việc chuyển nhượng cầu thủ, dùng cầu thủ gốc Hải Phòng, và chế độ cho cầu thủ trong đội[4]. Đầu năm 2014, ông Tuấn bị cách chức huấn luyện viên trưởng và được đưa xuống làm huấn luyện viên đội bóng trẻ của Hải Phòng.

Đội tuyển U-19 quốc gia

Năm 2015, ông được Liên đoàn bóng đá Việt Nam bổ nhiệm là huấn luyện viên trưởng đội tuyển bóng đá U-19 quốc gia. Tại Giải vô địch bóng đá U19 Đông Nam Á 2015, đội tuyển U-19 Việt Nam dưới sự dẫn dắt của ông đã vào đến trận chung kết sau khi đứng đầu vòng đấu bảng và thắng đội tuyển U-19 Lào tại bán kết. Tại trận chung kết, đội tuyển U-19 Việt Nam đã thất bại với tỷ số đậm 0–6 trước đội tuyển U-19 Thái Lan.

Tại Giải U-19 Đông Nam Á 2016, U-19 Việt Nam với tư cách là đội chủ nhà khởi đầu với trận hòa không bàn thắng với đội U-19 Singapore. Mặc dù vậy, đội vẫn giành được chiến thắng trong các trận đấu bảng còn lại để đứng đầu bảng A. Tại bán kết, đội U-19 Việt Nam gặp U-19 Úc, đội đứng thứ hai của bảng B và trước đó đã thua Thái Lan với tỷ sổ 1–5, và rất chật vật mới vượt qua được những đối thủ yếu như Campuchia và Lào. Tuy vậy, U-19 Úc chơi lấn lướt và đánh bại U19 Việt Nam với tỷ số 2–5, sau đó thắng tiếp Thái Lan để vô địch giải đấu. U-19 Việt Nam giành huy chương đồng sau khi thắng U-19 Đông Timor ở trận tranh hạng ba.

Tại Giải vô địch bóng đá U-19 châu Á 2016, ông Tuấn tiếp tục đưa đội tuyển U-19 Việt Nam đứng đầu vòng loại với thành tích toàn thắng. Tại vòng chung kết, đội tuyển U-19 Việt Nam đã gây bất ngờ khi đứng thứ 2 trong bảng đấu có các đối thủ mạnh như U-19 Cộng hòa Dân chủ Nhân dân Triều Tiên (đương kim á quân), Iraq và UAE, để lần đầu tiên vượt qua vòng đấu bảng và vào vòng tứ kết. Tại vòng tứ kết, U-19 Việt Nam tiếp tục gây sốc khi hạ đội chủ nhà Bahrain với tỷ số 1–0 để lọt vào vòng bán kết, đồng thời giành quyền tham dự Giải vô địch bóng đá U-20 thế giới 2017 tổ chức tại Hàn Quốc.

Tại Giải vô địch bóng đá U-20 thế giới 2017, đội U-20 Việt Nam có trận đầu tiên gặp đội U-20 New Zealand, mặc dù kiểm soát bóng nhiều hơn và có nhiều cú sút hơn U-20 New Zealand nhưng U-20 Việt Nam không thể ghi bàn nên kết thúc trận đấu với trận hòa không bàn thắng[5]. Trận đấu thứ hai, U-20 Việt Nam gặp U-20 Pháp và nhận thất bại 0-4. Trước trận đấu cuối cùng gặp U-20 Honduras, U-20 Việt Nam vẫn có cơ hội vượt qua vòng bảng với tư cách đội nhì bảng hoặc là một trong các đội xếp thứ ba có thành tích tốt. Tuy nhiên, giống như trận đầu tiên, U-20 Việt Nam có thời gian kiểm soát bóng nhiều hơn U-20 Honduras nhưng không thể ghi bàn, đến hiệp 2 khi thể lực suy giảm thì U-20 Việt Nam đã để U-20 Honduras ghi được 2 bàn và thua trận với tỷ số 0-2[6].

Ông xin từ chức sau trận thua U19 Campuchia 1-2 ngày 15 tháng 8 năm 2019 tại Giải vô địch bóng đá U18 Đông Nam Á.